На Украине активно обсуждают вопрос о легитимности власти в условиях отсутствия парламентских и президентских выборов, которые нельзя проводить во время военного положения. В частности, депутат Рады Александр Дубинский утверждает, что полномочия нынешнего президента Украины по конституции истекают в ночь на 21 мая, а легитимного способа продлить их не существует. Экс-посол страны в Великобритании Вадим Пристайко признавал, что и западные партнеры Киева обеспокоены тем, что срок президентских полномочий Зеленского должен вскоре завершиться.

Газете The Washington Post в свою очередь отмечает, что Зеленский после истечения срока его полномочий в качестве главы государства 20 мая будет уязвим для критики в том числе из-за огромного влияния главы офиса президента Андрея Ермака.

Президент России Владимир Путин заявил, что вопрос о легитимности Зеленского после 20 мая должен быть решен на Украине ее политической и правовой системами.

Доцент Департамента международных отношений ВШЭ Андрей Суздальцев со своей стороны полагает, что «Зеленский сохранит свою легитимность в глазах своих западных союзников.  Запад сейчас апеллирует двумя фактами.  Первый, это то, что на Украине объявлено военное положение, а во время военного положения выборы там запрещены. Второй момент, это то, что все фракции Верховной Рады поддержали отказ от выборов.  Вот на это Запад и будет ориентироваться, и Зеленский остается для них легитимным».

По словам эксперта, «что касается позиции России по этому вопросу, то Владимир Путин сказал, что все это на усмотрение украинского Конституционного суда Украины. В то же время российские СМИ считают, что Зеленский не легитимен».